La basilica cattedrale di San Benedetto è la principale chiesa gualdese si erge nella piazza principale della città dominandola con il suo caratteristico rosone divenuto nel tempo uno dei principali simboli di Gualdo Tadino.

Nel 1875 iniziarono i lavori per l'ampiamento dell'interno della chiesa nel rispetto dello stile romanico-lombardo resisi necessari per l'aumento continuo della popolazione. La storia dell'abazia di San Benedetto nuovo, così chiamato per distinguerlo dal vecchio situato nella piana ai piedi del colle Sant'Angelo, inizia come ricorda una lapide inserita nel lato sinistro dell'edificio A.D.MCCLVI.TPE.G.ABBATIS. H.CENOBIU. E.TRASLATU. IN. GUALDO.
Benché, come si diceva, l'interno è stato recentemente rifatto i portali, il rosone, incastonati nella severa facciata riamngono uno stupendo lavoro di scultura nelle colonne e colonnine a spirale di varie fogge con i capitelli integliati e molti fregi.All'interno della Basilica si trova la cappella dedicata al beato Angelo in cui sono conservate le spglie dell'eremita gualdese protettore della città la cui festa si celebra il 15 gennaio.Di notevole pregio le opere di Avanzino Nucci (1152,1629) conservate in San Benedetto così come l'altare maggiore del XIV sec. opera di Guglielmo Ciani da Perugia. Adiacente l'ingresso della chiesa è collocata una fontana di Antonio Sangallo il vecchio di notevole bellezza, nel cui centro spicca uno stemma con le insegne di Boldovino Ciocchi del Monte, luogotenente del Cardinal Legato Antonio Ciocchi del Monte.