Partendo da Piazza S.Chiara, dove si può ammirare la splendida chiesa gotica, si sale per Corso Mazzini fino a giungere alla Piazza del Comune.
Si imbocca poi via S.Rufino, per ammirare la bella facciata del Duomo, e la caratteristica via di Santa Maria delle Rose fino alla Rocca Maggiore. Per scendere si può percorrere uno dei numerosi vicoli che riconducono a Piazza del Comune, da qui per via Portica, via del Seminario e via San Francesco si raggiunge la basilica. Dopo la visita si scende per via frate Elia fino a Piazza S.Pietro, per tornare a Piazza S. Chiara si possono infine, seguire le vie di Borgo S. Pietro, S. Apollinare e S. Agnese.
L'itinerario ripercorre il tragitto di 46km che San Francesco seguì per la prima volta nel 1206 d.C. andando da Assisi a Gubbio e che successivamente il Santo seguirà per lunghi tratti ogni volta che vorrà raggiungere il Santuario della Verna.
Da Assisi a Pieve San Nicolò
Partendo dall'attuale Porta San Giacomo di Assisi, ci si dirige verso Pieve San Nicolò e da lì si prosegue alla volta di Valfabbrica, fino alla località detta "Il Pioppo".
La costruzione della piccola chiesa parrocchiale di Pieve San Nicolò, una struttura architettonica molto semplice a navata unica e con campanile a vela, risale agli inizi del XVII secolo. Le rovine di alcune murature perimetrali, fanno pensare ad un'organizzazione tipica delle fortificazioni ad impianto centrale, con la torre d’avvistamento situata nel mezzo dell’edificato; attualmente purtroppo non resta più alcuna traccia né delle tre porte né della torre.
Da Pieve San Nicolò a Valfabbrica
Alle porte del borgo fortilizio di Valfabbrica, la località detta il "Pioppo" segnava il confine fra i boschi ed i campi coltivati. Le leggende vogliono che, durante il viaggio, San Francesco abbia trovato ricovero nel vicino monastero benedettino, forse quello di Valfabbrica. Oggi Il prospetto principale dell'antica abbazia conserva solamente il rosone centrale e tre monofore nelle fiancate, mentre si è persa completamente la struttura absidale originale.
Da Valfabbrica a Coccorano
Da Valfabbrica si prosegue in direzione di Gubbio, passando il Chiascio e risalendo la strada sotto Coccorano. Alcuni biografi narrano che in questo tratto il frate subì un’aggressione da parte di un gruppo di briganti ed in seguito a ciò chiese accoglienza agli abitanti del posto. Si suppone, senza averne la certezza, che il frate trovò rifugio presso il vicino castello di Coccorano, di proprietà della famiglia Bigazzini di Gubbio ed amica del santo dai tempi delle sue ricchezze terrene. Questa rocca del XI secolo, insieme alle fortificazioni di Biscina e Giomici, si erge a protezione di un ampio tratto della valle del Chiascio. Se da un lato è ancora visibile la grande torre quadrata posta sulla sinistra dell'arco d'ingresso, dall’altro, della chiesa che originariamente risultava inclusa nella cinta muraria, rimangono tracce solo nell’edificio ricostruito a poca distanza dal castello.
Da Coccorano a Biscina
Si continua in direzione Vallingegno, oltrepassando il castello di Biscina, al tempo confine tra i comuni di Gubbio e di Valfabbrica e punto fondamentale per il controllo strategico – militare, grazie alla sua posizione geografica.
Biscina, già al tempo di San Francesco, fu sottoposta a numerose dominazioni, che determinarono nelle strutture fortificate continui interventi e restauri . Il prospetto generale del castello risulta alquanto irregolare, proprio per le aggiunte posteriori che spesso non hanno rispettato gli allineamenti preesistenti.
Il lato nord della struttura è costituito da due torri che proteggono l'ingresso a corte, la prima a destra è la maggiore, ancora intatta e coronata da merli guelfi, mentre della seconda, a sinistra, rimane ben poco.
Da Biscina a Vallingegno
Lungo la strada si possono ammirare monumenti cardine per il francescanesimo, quali la Chiesa di Caprignone, l'Abbazia di Vallingegno e l'Eremo di San Pietro in Vigneto, tutti sorti su preesistenze pagane.
Da Vallingegno a Fassia
Quasi al termine del tragitto, si possono raggiungere quei luoghi, nei quali sorsero due ospedali: Santa Maria di Fonte Salice o Montebaroncello e Santa Maria Maddalena di Fassia. Luoghi di dolore dove si cercava assistenza e cura soprattutto per i i lebbrosi.
Da Fassia a Gubbio
Ormai in vista di Gubbio, si trovava il lebbrosario di San Lazzaro; intorno al 1240 d.C., furono costruiti la chiesa ed il convento di San Francesco, anche se in principio i francescani si erano stabiliti nella piccola chiesa di Santa Maria della Vittoria - o Vittorina.
Partendo da Assisi si scende verso la pianura e dopo aver attraversato la frazione di Santa Maria degli Angeli, dove si può visitare la basilica con la Porziuncola, si raggiunge Bastia Umbra.
Costeggiando il corso del fiume Chiascio attraverso i borghi di S. Lorenzo e Costano, si sale fino a Bettona; da qui attraverso la frazione di Passaggio si raggiunge in breve il paese di Cannara.
