A Gubbio, la route qui va au-delà du Bottaccione entre deux parois rocheuses, remonte jusqu'au col de la Madonna du sommet, et redescend vers Scheggia, l'antique Schisa appelée également « mutatio ad Hesis » ou « ad Ensem », où il ne reste qu'un souvenir de pierre de ce très haut pont en berceau (1789) appelé également Botte d'Italie qui cachait dans l'épaisseur de ses murs les butins des brigands, seigneurs et pestes de la rue de l'Etat pontifical.
Scheggia appartint au Moyen-Âge à Gubbio, puis à Perugia et aux Montefeltro, passant ensuite à l'Eglise. Il est de tradition que dans la zone se trouvait un temple fameux dédié à Giove Appenninico, duquel aujourd'hui on ne peut cependant plus observer les traces. Au centre de l'habitat, en face du monument aux morts, s'élève une antique tour.