Umbertide, deuxième en ordre d'importance dans la région après seulement Città di Castello, elle fût fondée aux alentours du Xème siècle sur le désir de Uberto fils du Roi d'Italie prenant le nom de "Fracta filiorum Uberti".

L'histoire du Moyen-Âge la voit de temps en temps aux cotés de Pérouse ou de l'Eglise, souffrant plus d'une fois de violentes défaites et dévastations. Les bâtiments les plus intéressants d'un point de vue artistique, outre la forteresse, aujourd'hui siège d'expositions d'art contemporain, sont les églises de Ste. Marie de la Reggia et de Ste. Croix. La première est une construction à plan octogonal surmontée d'une coupole du XVIème siècle, la seconde, datant de 1651, accueille à l'intérieur un extraordinaire tableau de Signorelli: "Déposition de la Croix", en plus de nombreuses autres œuvres mineures.
Près de Ste Croix ont été construite l'église du XIVème siècle de St. François, avec une belle façade et une porte à arc trilobé et l'église de St. Bernardino du XVIème siècle.
A cinq kilomètres dans la direction du nord-est s'élève celle qui est l'une des structures défensives les mieux conservées de toute la vallée: le Château de Civitella Ranieri. Celle-ci, construite entre le Xvème et le XVIème siècles, avec quatre tours, deux carrées et deux circulaires, domine encore aujourd'hui toute la plaine environnante, offrant un excellent point d'observation.