Aunque su tejido urbano atestigue evidentes influencias de época Romana, Espoleto conserva intacto su aspecto antiguo-medieval resultado del tiempo en que primero fue un próspero ducado longobardo y luego un importante centro de los Estados Pontificios.

El Arco de Druso de 23 d.C. (cerca de la iglesia románica de Sant'Ansano), el teatro Romano, cuya construcción se remonta a los primeros años del Imperio, y la basílica paleocristiana de San Salvatore (a casi 1.2 km en el Norte) del siglo IV pertenencen a las más antiguas orígenes de Espoleto. Cerca de la iglesia de S. Gregorio Maggiore del siglo XIII que se caracteriza por su sugestiva ábside y por su presbiterio levantado se encuentran también un Puente Romano llamado "Sanguinario" con tres arcos de bloques de travertino y el anfiteatro del siglo II d.C. Unos monumentos más recientes pero igualmente fascinantes son las iglesias de San Domenico y de San Ponziano, ambas erigidas alrededor del siglo XII. Sin duda alguna, la iglesia de San Pietro es muy interesante por los extraordinarios bajorrelieves que adornan su fachada del siglo XIII. Desde el espacio fronterizo a San Pietro se disfruta de un amplio panorama que abraza a toda Espoleto hasta el enorme Ponte delle Torri (diez arcos, 80 m. de altura y 230 m. de largo) que conecta la Rocca, construida a partir de 1352 por orden del cardenal Egidio Albornoz y según el proyecto de Matteo Gattaponi, con los declives del monte que domina la ciudad. Precisamente Monteluco fue la montaña sagrada para los anacoretas que se establecieron aquí desde el siglo VII fundando el convento de San Francisco, a casi 8 Km. de de la ciudad, y la iglesia de San Giuliano. Por cierto inolvidables a los que tengan la suerte de visitar estos lugares va a ser todo el complejo de la Catedral, edificado en el siglo XII y que se caracteriza no sólo por la riqueza de su moblaje interno sino también por los mosaicos de tipo bizantino de su fachada, y la iglesia románica de ">Sant'Eufemia. Entre los eventos más importantes que se organizan en la ciudad destaca particularmente el Festival de los dos Mundos.