La petite ville de Montegabbione, qui reste facilement éloignée des itinéraires touristiques classiques, est un simple village qui doit sa forme, comme d'ailleurs les villages alentours, à la période médiévale.

Sa position plus élevée par rapport aux autres villages indique avec de bonnes probabilités que la fondation de Montegabbione a été pensée en réponse à la nécessité d'un avant-poste de surveillance le long de ce qui était alors la frontière entre Orvieto et Città delle Pieve, ainsi que de contrôle de la route qui de Città della Pieve conduisait vers Todi.