Castiglione del Lago a été construite sur un promontoire de roche calcaire sur les rives orientales du Lac Trasimeno. Les premiers à occuper cette zone furent probablement les étrusques, comme semblent le suggérer les restes de tombes qui sont apparus à la lumière dans cette zone.
Là où aujourd'hui se trouve Città della Pieve, on suppose que déjà les Etrusques et les Romains avaient établi leurs campements respectifs.
Le centre le plus antique de Passignano sul Trasimeno est encore aujourd'hui entouré par une couronne de murs médiévaux qui témoignent de façon significative du développement que le centre a au, passant de petit village agricole pendant l'Empire Romain à château qui, après la Seigneurie de Uguccione II en 917, fût longuement disputé entre Arezzo, Pérouse et Florence.
Le nom de Magione, qui commence à être mentionné à partir de 1075, dérive de Château de Chevaliers de Malte, appelé justement le « Magione ».
Paciano a été fondé aux alentours du XIVème siècle, sur le Mont Petrarvella. Ses origines sont encore aujourd'hui bien représentées par l'enceinte de murs avec tours et portes d'accès et par la Tour d'Orlando: à peu de distance du village on trouve également des ruines d'un village plus ancien.
Panicale, comme la majeure partie des centres de la zone, a préservé un aspect typiquement médiéval due aux restes de l'enceinte de murs et aux portes fortifiées.
Le village de Piegaro surgit au milieu des bois de chênes chevelus sur la cime d'une colline le long du versant oriental de la vallée du torrent Nestore.
Tuoro sul Trasimeno se trouve exactement là où se battirent pendant la fameuse bataille du Trasimeno l'armée de Rome et celle de Carthage, guidée par Hannibal.
