Castiglione del Lago è stata costruita su un promontorio di roccia calcarea sulle sponde orientali del Lago Trasimeno. I primi ad occupare quest'area furono probabilmente gli etruschi, come sembrano suggerire i resti di tombe venuti alla luce nella zona.
Dove oggi sorge Città della Pieve, si suppone che già Etruschi e Romani avessero stabilito i loro rispettivi insediamenti.
Il nucleo più antico di Passignano sul Trasimeno è ancora oggi cinto dalle cerchia di mura medioevali che testimoniano in modo significativo lo sviluppo che il centro subì da piccolo borgo agricolo durante l'Impero romano al castello che, dopo la Signoria di Uguccione II nel 917, venne a lungo conteso fra Arezzo, Perugia e Firenze.
Il nome di Magione, che comincia ad essere menzionato a partire dal 1075, deriva dal Castello dei Cavalieri di Malta, detto appunto la Magione.
Paciano è stato fondato intorno al XIV secolo, su uno sperone del Monte Petrarvella. Le sue origini sono ancora oggi ben testimoniate dalla cinta di mura con torri e porte di accesso e dalla Torre di Orlando: rudere di un borgo pi antico a poca distanza dal paese.
Panicale, come la maggior parte dei centri della zona, mantiene ancora un aspetto tipicamente medioevale dovuto si resti della cinta muraria e alle porte fortificate.
Il borgo di Piegaro sorge fra i boschi di cerri sulla cima di un colle lungo il versante orientale della valle del torrente Nestore.
Tuoro sul Trasimeno si trova esattamente dove si scontrarono nella famosa battaglia del Trasimeno l'esercito di Roma e quello cartaginese guidato da Annibale.
