Auf den Abhängen des Bergs Ingino liegend, ist Gubbio eine der ältesten Städte Umbriens, herrlich bewahrt und reich an Monumente, die von der ruhmvollen Vergangenheit zeugen.

Die ältesten Beweise dieser uralten Vergangenheit sind sowohl in den sog. Tavole Eugubine, einem der wichtigsten literarischen Dokumente Italiens, als auch in dem römischen Theater der Stadt, in der Nähe der Stadtmauer.
Die imposante Basilika Sant'Ubaldo (mit der sterblichen Hülle des heiligen Schutzpatrons) beherrscht vom Berg die ganze Altstadt, wo jedes Gebäude von der Wichtigkeit dieser Stadt im Mittelalter zeugt.
Fast die ganze Stadt mit ihren Gebäuden geht auf das 14. Jh. zurück: von dem Konsulpalast (Palazzo dei Consoli) - das Symbol der Stadt - bis zu dem Platz Pensile und dem Palast Pretorio. Weitere wichtige Gebäude in der Altstadt sind: Palazzo Beni, Bargello (mit dem berühmten Brunnen), und der Palast del Capitano del Popolo. Der Palazzo Ducale (ein Werk von Francecsco Giorgio Martini) zeigt dagegen Züge von Renaissance, und zeugt von einer weiteren wichtigen Zeit, als die Stadt unter der Herrschaft der adeligen Familie Monefeltro war.
Sehr interessant sind auch der Dom (Cattedrale) vom 12. Jh., die Kirche Santa Maria Nuova (in dem Innenraum ist das Bild Madonna del Belvedere von Ottaviano Nelli – 1413), die Kirche und das Kloster Sant'Agostino (13. Jh.) mit Fresken von Nelli, die Kirche und Kloster San Francesco (13. Jh.), die Kirche San Giovanni (12. Jh.) gekennzeichnet von ihrer Fassade und dem romanischen Glockenturm, die Kirchen San Pietro (1505 erweitert) und San Domenico (im 14. Jh. erweitert).
Unter den zahlereichen Veranstaltungen der Stadt erwähnen wir hier die berühmte Corsa dei Ceri und das historische Armbrustspiel (Palio della Balestra).