Quelque soit la direction à partir de laquelle on arrive à Gualdo Tadino on ne peut pas ne pas noter la Rocca Flea: l'antique manoir qui protégeait la ville.

Des documents antiques témoignent du fait que déjà à la fin du Xème siècle la Rocca Flea existait et faisait partie des propriétés des comtes de Nocera. Mais avant même la Rocca devait exister l'antique église de Sant'Angelo de Flea comme en témoignent deux peintures redécouvertes en 1995 au cours des travaux de restauration. En 1177 elle était en la possession de l'empereur Federico Barbarossa. C'est au XIIIème siècle, quand Wald est visitée par Frédéric II de Soube qui y séjourna longuement, que la Rocca Flea reprend son antique vigueur et la ville est entourée par une puissante muraille incluant 17 Tours.
C'est celle-ci la version pratiquement définitive de la structure qui à partir de ce moment deviendra au cours des siècles suivants un point de référence important pour tous ceux qui gouverneront la ville de Gualdo Tadino. En 1499 tout le territoire de la ville, et par conséquent également la Rocca Flea, sont donnés par le Pape Alexandre VI à la célèbre fille Lucrezia Borgia.
En 1513 et pendant les 80 années suivantes la Rocca Flea sera le siège de la "Legazione Cardinalizia Autonoma" (Ligue Cardinaux Autonome) qui régnera sur le destin de la ville, lui offrant une période de splendeur coincidant avec la Renaissance. Le premier et sans doute le plus fameux Cardinal Légat fût Antonio Ciocchi di Monte San Savino; au cours de son mandat fût construit le nouvel aqueduc qui passai également par la Rocca Flea . Il n'y eu plus de gros changements dans la structure qui au cours des événements fût le siège de la prison à partir de 1860 avec l'avènement u règne d'Italie jusqu'en 1985.