Gualdo Tadino, fameuse pour ses laboratoires de céramiques artistiques surgit sur la colline Sant'Angelo dominée par le Château Flea. Nous ne savons rien de l'existence d'un centre pré romain, mais il est certain que la Tadinum romaine devait être un centre plutôt important puisqu'elle se trouve le long de la voie Flaminia assumant ainsi une fonction de liaison.

Elle subit de nombreuses dévastations suite aux invasions barbares; ce fût pour cette raison que la ville dût être reconstruite aux alentours de 1180 sur les collines voisines, comme le démontre le nouveau nom qu'elle a pris, celui de Gualdo, qui dérive de l'allemand "walt" qui signifie "bois". Devenue au Moyen-Âge commune libre, elle passa ensuite à l'Etat Pontifical.
La visite de la ville offre diverses raisons d'intérêt: avant tout la Roccal Flea, réalisée au XIIIème siècle sur la volonté de Frédéric II. Parmi les églises on doit citer la Cathédrale de Saint Benoît(datant du XIIIème siècle) avec son intéressante façade fendue par de beaux portails et décorée d'une très belle rosace (des œuvres précieuses se trouvent à l'intérieur) et l'église de Saint François, construction gothique surprenante, décorée de la main de Matteo di Gualdo, fils illustre de cette ville.
Tout aussi intéressante est la Pinacothèque Communale qui, en plus des œuvres de l'artiste indiqué ci-dessus, permet d'admirer un surprenant polyptique de Niccolò Alunno.