Gualdo Tadino, famoso per le sue fabbriche di ceramiche artistiche, sorge sul colle Sant'Angelo dominato dalla Rocca Flea. Niente sappiamo dell'esistenza di un nucleo preromano, ma é certo che la Tadinum romana dovette essere un nucleo piuttosto importante poiché sorse lungo la via Flaminia assolvendo così una funzione di collegamento.

Subì numerose devastazioni in seguito alle invasioni barbariche; fu per tali motivi che la città dovette essere ricostruita intorno al 1180 sui colli vicini, come ci dimostra il nuovo nome da essa assunto, cioé Gualdo, che deriva dal tedesco "walt" che significa "bosco". Divenuta nel Medio Evo libero comune, passò successivamente allo Stato Pontificio.
La visita della città offre diversi motivi di interesse: innazitutto la Roccal Flea, realizzata nel XIII secolo per volere di Federico II. Tra le chiese dobbiamo ricordare il Duomo di San Benedetto (esso risale al XIII secolo) con la sua interessante facciata aperta da bei portali ed adornata da un bellissimo rosone (pregevoli opere si trovano nel suo interno) e la chiesa di San Francesco, stupenda costruzione gotica, decorata dalla mano di Matteo di Gualdo, figlio illustre di questa città. Alquanto interessante é anche la Pinacoteca Comunale che, oltre alle opere dell'artista sopra detto, permette di ammirare uno stupendo polittico di Niccolò Alunno.