Nel 1250 i Terzieri vengono nominati per la prima volta nell'atto di sottomissione a Perugia quando, dopo un brevissimo intervallo di autonomia e libertà dovuto alla protezione dell'imperatore Federico II di Svevia, l'antica Castel del Pieve veniva soggiogata dalla città del Grifo.

L'impianto urbanistico definitivo risale all'epoca comunale ed è giunto all'incirca immutato fino ai giorni nostri; esso è caratteristizzato da una sagoma della città che ricorda per certi versi quella di un'aquila che avanza minacciosa verso Roma. I Terzieri hanno origine dalla suddivisione della città medioevale in tre porzioni di terreno, le parti dell'aquila si identificano con i Terzieri, che a loro volta si riferiscono a tre classi sociali: alla testa corrisponde il Terziere Castello o Classe dei cavalieri (Aristocrazia), alla pancia il Terziere Borgo Dentro (Borghesia), all'ala-coda il Terziere Casalino o Classe dei Pedoni (Contadini).
Oggi i cavalieri del Palio dei Terzieri rievocano l'antica caccia del Toro, sfidandosi nell'arte del tiro con l'arco, colpendo sagome rappresentanti la razza dei tori chianini fissate su pedane mobili. Ogni anno, il corteo storico è capitanato dal gruppo allestito dall' amministrazione comunale, seguito dal Maestro di scena, dal Portagonfalone, dagli Armati del Comune e dai Giudici di campo. Un corteo di oltre 800 personaggi: vessiliferi, armati, notabili, dame e cavalieri, popolani e mangiafuoco percorre le vie principali del centro, intrattenendo gli spettatori con giochi di prestigio ed abilità.
Al termine della tradizionale sfilata, avanza il maestoso carro allegorico, che ispirato all'Antichità Classica, marcia tra le vie cittadine guidato da compagnie di musicisti che eseguono melodie rinascimentali.