Dove oggi sorge Città della Pieve, si suppone che già Etruschi e Romani avessero stabilito i loro rispettivi insediamenti.

Questo caratteristico borgo non fu immune dalle vicissitudini della storia medioevale, e di fatti, vide alternarsi alla sua guida numerosi signori fino a che Clemente VII lo pose sotto il diretto controllo della Chiesa. Al centro dell' abitato, cinto ancora oggi per buona parte da mura trecentesche e di aspetto tanto medioevale da poter vantare il vicolo più stretto di Italia: la via Baciadonne, sorge il Duomo dedicato ai SS.Gervasio e e Protasio; la sua struttura originaria è da far risalire al XII secolo ma interventi dei secoli XVI e XVII ne hanno modificato le forme più remote, tuttavia la costruzione più antica affiora ancora nei particolari decorativi della zona inferiore della facciata, nell' abside e nel campanile romanico gotico. All'interno opere di Domenico Alfani e di due grandi pittori entrambi nati proprio a Città della Pieve, il Perugino: "Madonna e i SS.Giovanni Evangelista, Giovanni Battista, Pietro Martire e il beato Giacomo Villa", "Madonna col Bambino e SS. Pietro, Paolo, Gervasio e Protasio", "Battesimo di Ges", e il Pomarancio: "Eterno e Angeli".
Oltre alla bella torre del Pubblico, alta 38 metri e costruita a partire dal mille e alle chiese di Santa Maria della Mercede e di Sant'Agostino, che conservano rispettivamente un affresco del Perugino e una tavola di Pomarancio, non possiamo dimenticare di visitare la Rocca e la chiesa di S.Francesco, oggi santuario della Madonna di Fatima. La prima è una solida struttura difensiva con torri e maschio, la seconda, del XIII secolo, ospita opere di scuola locale e una "Pentecoste" del solito Pomarancio. Per concludere altre opere del più famoso pittore cittadino, Pietro Vannucci sono conservate nelle chiese di S.Maria dei Servi e in quella di S.Antonio Abate.
Fra le manifestazioni più importanti organizzate nella città merita senza dubbio una nota particolare il Palio dei Terzieri.